Los premios Grammy del año 1999 (41° entrega anual Grammy) fueron celebrados en el Shrine Auditorium de Los Ángeles, Estados Unidos.

El encargado de presentar la gala fue Rosie O’Donnell.

Los ganadores a los premios generales fueron:

Mejor artista novel: Lauryn Hill.

Mejor álbum del año: The Miseducation of Lauryn Hill de Tony Prendatt, Warren Riker y Lauryn Hill.

Mejor canción del año: My Heart Will Go On de James Horner, Will Jennings y Céline Dion.

Mejor grabación del año: My Heart Will Go On de Walter Afanasieff, James Horner, Simon Franglen, Humberto Gatica, David Gleeson y Céline Dion.

Los premios Grammy leyenda que se entregaron en la 41° edición de los premios Grammy fueron para: Elton John.