El ganador del evento Royal Rumble del año 1999 fue Vince McMahon (Mr. McMahon)

El evento tuvo lugar el 24 de enero de 1999 en el Arrowhead Pond en Anaheim, California. El Royal Rumble se centró en la continua y acalorada rivalidad entre Stone Cold Steve Austin y el Sr. McMahon. Austin había ganado el Royal Rumble en los dos años anteriores y McMahon evitó que repitiera la victoria.