La primera medalla que ganó Puerto Rico en unas Olimpiadas fue una medalla de bronce en Londres 1948, Reino Unido.
- Boxeo, 54 kg; Juan Venegas – Londres 1948 (medalla de bronce)
La primera medalla de oro que ganó Puerto Rico en unas Olimpiadas fue en Rio de Janeiro 2016, Reino Unido.
- Tenis, Individual femenino; Mónica Puig – Rio de Janeiro 2016 (medalla de oro)
