Wrestlemania XV tuvo lugar el 28 de marzo de 1999 en el First Union Center en Philadelphia, Pennsylvania.

En el evento principal, el retador Stone Cold se enfrentó a The Rock en un combate sin descalificación para el Campeonato WWF. En el penúltimo combate, The Undertaker se enfrentó contra Big Boss Man en una lucha Hell in a Cell.

Cuando Steve Austin ganó el Royal Rumble en 1998, el Sr. McMahon dejó en claro que no estaba contento con que un bebedor de cerveza rebelde y malhumorado fuera el representante potencial de su compañía en caso de que ganara el Campeonato WWF en WrestleMania XIV.