Situada al pie de los contrafuertes meridionales de los Chianti, en la meseta toscana, la ciudad de Siena conserva su estructura medieval que la ha hecho célebre. La actividad industrial está representada por la producción de maquinaria agrícola, alfombras e industria química.
Colonia romana, fue dominada sucesivamente por lombardos y francos en los primeros siglos de la edad media. Se convirtió en sede del obispado a finales del siglo VIII, donde la ciudad empezó a crecer gracias a su situación al sur del cruce de dos de los caminos interiores, ahora más seguros, que desde el norte de Italia llevaban a Roma.
Desde el siglo XI el conde franco (francés) tuvo que compartir el gobierno con el obispo, que acabó suplantándolo en la ciudad, pero a mediados del siglo XII asumieron el poder unos cónsules (1147) que constituyeron la comuna, reconocida por el emperador Federico I en 1186. Los cónsules fueron sustituidos después por un podestá (1199) y un consejo, presidido de 1252 a 1270 por un capitán del pueblo.
Al tiempo que aseguraba su autonomía, la ciudad había iniciado la expansión por los territorios cercanos, con la adquisición del castillo de Staggia y las minas de plata de Montieri (1137), pero al continuar por Poggibonsi y la Val d’Elsa se enfrentó con Florencia. En las guerras con esta ciudad (1207, 1228) se debatió también el dominio de Montalcino y Montepulciano, que Siena no logró hasta mediados del siglo.
Con la adquisición de la Maremma y de Grosseto (1224) obtuvo una salida al mar. La política expansiva se sostenía en una economía sólida, basada en el comercio y en la banca, que fue la más importante de Italia en esa época. Los mercaderes y banqueros sieneses frecuentaron desde finales del siglo XII las ferias de Champaña y los principales centros mercantiles de Francia, Flandes, Alemania, Inglaterra, los Països Catalans, etc.
Destacaron la compañía de los Piccolomini (1193), las bancas de los Buonsignori (1209) o de los Angiolieri, banqueros de los papas, los Salimbeni, Saracini, Tolomei, etc. Las luchas entre güelfos y gibelinos en la Toscana de mediados del siglo XIII pusieron en peligro esta prosperidad.
En 1260 Siena, con la ayuda de los otros gibelinos toscanos, consiguió la victoria de Montaperti, pero la derrota imperial de Benevento (1266) y la de las propias tropas en Colle di Valdelsa (1269) determinaron el predominio en la ciudad del partido güelfo, dirigido por un vicario de Carlos de Anjou.
En 1287 se constituyó un gobierno oligárquico güelfo, que persistió hasta 1355 y dio prosperidad a la ciudad. En 1355, después de una revuelta, se instauró un gobierno popular, regido primero por quince reformadores y después por priores (de 10 a 12), bastante inestable. En 1399 Siena, temerosa de la expansión de Florencia, que ya se había apoderado de Montepulciano y otros territorios, dio la señoría de la ciudad a Gian Galeazzo Visconti, hasta 1404.