Valentino es el hijo de Graziano Rossi, quien también fue piloto de motos. Cuando era niño, le dieron un kart en lugar de una bicicleta, porque a su madre le preocupaba la seguridad de su hijo.

Cuando tenía cinco años, el motor de 60 cc de su kart fue reemplazado por un motor de 100 cc para obtener más velocidad y en 1990 ganó el campeonato local de karts.
A finales de 1991, se había convertido en un experto en minibike y también había ganado muchos premios.

Participó en los campeonatos nacionales de karts celebrados en Parma y acabó quinto en la carrera.

Participó por primera vez en el Campeonato del Mundo Categoría 125 cc en 1996, en el Gran Premio de Malasia, donde terminó noveno.