Paolo Maldini ganó 5 UEFA Champions League.

Fue campeón de la UEFA Champions League de la temporada 1988-1989 con el AC Milan. La final la disputaron el AC Milan y el Steaua Bucarest en el Camp Nou de Barcelona, España.

Fue campeón de la UEFA Champions League de la temporada 1989-1990 con el AC Milan. La final la disputaron el AC Milan y el Benfica en el Praterstadion de Viena, Austria.

Fue campeón de la UEFA Champions League de la temporada 1993-1994 con el AC Milan. La final la disputaron el AC Milan y el FC Barcelona en el Estadio Olímpico de Atenas, Grecia.

Fue campeón de la UEFA Champions League de la temporada 2002-2003 con el AC Milan. La final la disputaron el AC Milan y la Juventus en Old Trafford de Manchester, Inglaterra.

Fue campeón de la UEFA Champions League de la temporada 2006-2007 con el AC Milan. La final la disputaron el AC Milan y el Liverpool en el Estadio Olímpico de Atenas, Grecia.