Puerto Rico es uno de los Territorios no incorporados de los de EE.UU., y por lo tanto, está americanizado, pero no obstante es hispanohablante con un fuerte sentimiento latino. Jamaica, por otro lado, tiene una herencia británica. Es un país que se ha desarrollado menos con una vegetación más exuberante, pero también una pobreza más visible.

Puerto Rico y Jamaica son similares en tamaño, clima, ​paisajes y playas caribeñas. Sin embargo, tienen culturas muy diferentes ya que Puerto Rico tiene un toque latino, mientras que Jamaica habla inglés y con una historia británica a sus espaldas.

En comparación con Puerto Rico, Jamaica tiene una oferta de resorts todo incluido mucho más amplia.

Si su objetivo principal es explorar y realmente sumergirse en la isla y la cultura, Puerto Rico es más seguro y más conveniente.
Jamaica tiene áreas magníficas, y la gente es encantadora pero también hay pobreza extrema y barrios marginales en algunas áreas.

Jamaica tiene una subcultura rastafari y reggae rica, vivaz y exótica (frente a la salsa en Puerto Rico) en toda la isla, que se explora mejor fuera de los resorts. Jamaica es una isla increíblemente hermosa.

Jamaica tiene atracciones turísticas en la mayor parte de la isla, excepto en algunas áreas. Puerto Rico, por otro lado, se desarrolla principalmente a lo largo de las costas.

En Puerto Rico, San Juan es una ciudad agradable, altamente desarrollada y sofisticada con muchas actividades, vida nocturna y excelentes restaurantes para todos los bolsillos.

Los viajeros generalmente adoran el área del Viejo San Juan, que tiene calles empedradas, vistas coloniales y arquitectura (grandes fortalezas españolas), buenos restaurantes y bares, tiendas de artesanías de calidad, etc. Sin embargo, fuera del casco antiguo, hay muchos edificios altos y grandes cadenas de hoteles.

En Puerto Rico, es fácil alquilar un automóvil para recorrer la isla, sin embargo, en algunas áreas, encontrará tráfico muy congestionado. Los puertorriqueños generalmente conducen imprudentemente.

A las personas que viajan a Jamaica les gusta las amplias playas de arena blanca, la música reggae y el ambiente moderno. Es un lugar ideal tanto para familias como para solteros y un popular destino de luna de miel para parejas jóvenes.

Sin embargo, Jamaica puede no ser para todos debido a la profunda pobreza que es muy visible en algunas áreas. Algunos viajeros sienten que explorar la isla fuera del complejo no es tan seguro. Por ejemplo, mientras que el área de Montego Bay es agradable, las áreas entre la ciudad y los muelles están deterioradas y de aspecto inseguro.