Olga Khokhlova nació en Ucrania en 1891. Se hizo bailarina de ballet cuando era joven. Ella fue bailarina en la obra Parade en 1917, que fue una colaboración entre Sergei Diaghilev y Jean Cocteau. Con la insistencia de Cocteau, Picasso estuvo a cargo del vestuario y el diseño del escenario para esta producción. Su romance fue lento al principio, era casta y requería cortejo, pero Picasso tenía 35 años y ya había sido rechazado por dos mujeres. Estaba preparado para establecerse y formar una familia. Cuando la compañía de ballet se trasladó a América del Sur, Khokhlova se quedó en Barcelona con Picasso. Vivieron allí por un tiempo, esperando su visa a Francia, y luego se mudaron a París.

Justo antes de que se establecieran para casarse con Pablo Picasso, Olga sufrió una lesión en el pie que resultó en una cirugía. La lesión se recrudeció días antes de su matrimonio, posponiéndolo una vez más. Finalmente se casaron el 12 de julio de 1918 en una iglesia ortodoxa rusa. Jean Cocteau sirvió como testigo en su matrimonio. Pasaron la luna de miel en Biarritz, en el suroeste de Francia. Todavía estaba sufriendo complicaciones por su lesión, y estuvo postrada en cama durante semanas. Finalmente pudo rehabilitar su pie, pero nunca bailó en público nuevamente.

Khokhlova y Picasso finalmente se separaron, pero no se divorciaron debido a las reservas de Picasso sobre el divorcio, y también su deseo de mantener todas sus propiedades de ella. Los dos se conformaron con una separación en 1934-35. Khokhlova murió en 1955. Suzanne Ramié la visitó en estos últimos meses, y muchas veces Olga le pidió ver a Picasso. Él se negó, y ella murió poco después. Olga fue enterrada accidentalmente en un cementerio inglés.