La primera medalla que ganó Chile en unas Olimpiadas fue una medalla de plata en Ámsterdam 1928, Holanda.
- Atletismo, Maratón; Manuel Plaza – Ámsterdam 1928 (medalla de plata)
Las primeras medallas de oro que ganó Chile en unas Olimpiadas fueron en Atenas 2004, Grecia.
- Tenis, Individual masculino; Nicolás Massú – Atenas 2004 (medalla de oro)
- Tenis, Dobles masculino; Fernando González y Nicolás Massú – Atenas 2004 (medalla de oro)
